До Революции улица имела название Прогульно-Дворянской. С 1919 года — улица Труда. Алексеевской она стала спустя пять лет. Улицу назвали в честь бобровского революционера Николая Алексеевского, лучшего друга и соратника Константина Авдеева.
В доме дворян Алексеевских жил инспектор народных училищ и директор учительской семинарии Евгений Иванович со своей семьей. С ним проживали его дети — будущие министр СССР по мелиорации (с 1965 по 1979 годы) Евгений и революционер Николай Алексеевские.
На улице располагались дома семей купцов Бурляевых, врача Василия Колюбакина и Лазаря Фабелинского.
В годы Великой Отечественной войны в бывшем доме купца Соколова работал штаб Воронежского фронта, осуществлялось руководство операциями по освобождению области от фашистов. Здесь бывали маршалы СССР Василевский, Жуков и другие военачальники. Напротив дома — маслозавод, который построил воронежский купец Тюриков. Предприятие начало работу в 1895 году, выпускало растительное масло, халву.
