Долгое время улица не имела названия. На ее территории находилась слобода Смыговка и Большая Московская улица.
Наискосок от церкви, на противоположной стороне, расположен сквер, заложенный в честь 50-летия ВЛКСМ.
На улице Большой Московской жила купеческая семья Хлоповых. Ныне — здание парикмахерской.
На этой улице располагалась Бобровская гимназия. Теперь это один из корпусов Воронежского областного училища культуры. Старую часть здания, выходящую к перекрестку улиц, в 1876 году купила городская Дума у купца Матросова. Покупка обошлась в 4 тыс. 250 рублей. Вторую половину здания построили к началу XX века. По соседству, в нынешнем Доме ремесел, проживал директор гимназии с семьей. Это жилье принадлежало графу Орлову-Давыдову.
