Это единственная улица, которая не меняла своего названия. С древних времен она была пограничной. По плану города от 1786 года видно, что улица заканчивала городскую черту. После нее шел земляной вал, луг и пригородные слободы.
В XIX веке корпуса Бобровского тюремного изолятора находились на месте нынешнего здания налоговой инспекции и следующего за ним помещения. Бобровская уездная тюрьма не вмещала огромное количество арестантов. Для них строили дополнительные бараки.